分子ライブラリー構築
含窒素化合物は多様な生物活性を有することが知られている。本研究室では我々の反応で合成した含窒素化合物から分子ライブラリーを構築し、新たな生物活性を見つけることを目的としている。これまでにC–Hアミノ化によって合成した芳香族アミンから植物の気孔開口を阻害する分子SIMを見つけている。現在、関連して複数の生物活性物質を見つけており、研究を進めている。
<ITC project>
名古屋大学の木下俊則先生、相原悠介先生、佐藤綾人先生との共同研究により、気孔開口を抑制する分子の開発を行いました。本研究では、アブラナ目植物に含まれる天然物のベンジルイソチオシアネート（BITC）を見つけました。さらに分子構造を改良し、抑制活性を強化したスーパーITCを開発しました。スーパーITCは切花のしおれを抑制し、土植植物の乾燥耐性付与効果をもつことを明らかにしました。
“Identification and improvement of isothiocyanate-based inhibitors on stomatal opening to act as drought tolerance–conferring agrochemicals”
Yusuke Aihara, Bumpei Maeda, Kanna Goto, Koji Takahashi, Mika Nomoto, Shigeo Toh, Wenxiu Ye, Yosuke Toda, Mami Uchida, Eri Asai, Yasuomi Tada, Kenichiro Itami, Ayato Sato, Kei Murakami*, Toshinori Kinoshita*
Nature Comm. 2023, 14, 2665. DOI:10.1038/s41467-023-38102-7
[Related work]
“Photo-induced Synthesis of Thiocyanates through Hydrogen Atom Transfer and One-pot Derivatization to Isothiocyanates”
Bumpei Maeda, Yusuke Aihara, Ayato Sato, Toshinori Kinoshita, Kei Murakami*
Org. Lett. 2022, 24, 7366–7371. DOI:10.1021/acs.orglett.2c02896.
“Recent Advancement in the Synthesis of Isothiocyanates”
Bumpei Maeda, Kei Murakami*
Chem. Commun. 2024, accepted article. DOI:10.1039/D3CC06118C
<SIM project>
開発した芳香族アミノ化反応からイミド化芳香環ライブラリーを構築しました。名古屋大学の木下俊則先生と戸田陽介先生に、これらの生物活性を評価していただいたところ、気孔開口を阻害する分子（SIM1：イミド化オキサゾール）を見つけました。これらの誘導体を合成し、構造活性相関研究を行うことにより、スルホンアミド化されたオキサゾールSIM3*がより良い活性をもつことを明らかにしました。
“Identification of stomatal-regulating molecules from de novo arylamine collection through aromatic C–H amination”
Yosuke Toda,* Gregory J. P. Perry,† Shimpei Inoue,† Eri Ito,† Takahiro Kawakami, Mina R. Narouz, Koji Takahashi, Yusuke Aihara, Bumpei Maeda, Toshinori Kinoshita, Kenichiro Itami, Kei Murakami* (†Equal contribution)
Sci. Rep. 2022, 12, 949. DOI:10.1038/s41598-022-04947-z.
[Related work]
“Catalytic Dehydrogenative C–H Imidation of Arenes Enabled by Photo-generated Hole Donation to Sulfonimide”
Eri Ito, Tomohiro Fukushima, Takahiro Kawakami, Kei Murakami,* Kenichiro Itami*
Chem 2017, 2, 383–392. [OPEN ARCHIVE]